2週間ほど前から、Gmailで「他ドメイン」のメールアカウントを利用したメールの送信ができなくなる事象が発生しているようです。
数件、調査の依頼があったので調べてみました。
また解決方法を記載しておきます。

Gmailで他ドメインのメールアカウントを利用する

Gmailではgmail.com以外のメールアドレスも設定する事が可能で、設定したメールアドレスをエイリアスとしても利用可能です。

そこで設定した他ドメインのメールアカウントからメール送信ができなくなったようです。

なぜ送信できないのか?

メールを送信できない理由はTLS/SSLの証明書を確認できないからのようです。
証明書を確認ができない理由としてはメールサーバーにSSLの証明書が割り当てられていない（インストールされていない）、証明書をインストールしている場合は期限が切れている。

HTTPSで通信できているけどなぜ？

WebサイトにSSL証明書をインストールして「https」で通信できるようにセイルけど、ダメなの？

答えは、ダメです。
https通信はあくまでWebサービスが暗号化通信できている状態ですので、メールに関する証明書は別途インストールする必要があります。

メールサービスにSSLをインストールできない。

利用のサーバーによってはメールサーバーにSSL証明書をインストールできない場合があります。この場合の解決方法を紹介します。

Gmail「追加したメールアカウント」の設定を見直す

既に追加している場合も、これから新たに追加する場合も同様です。

Gmailの画面で歯車アイコンをクリックし「設定」をクリックします。

新たに追加する場合は、「他のメールアドレスを追加」既に追加している場合は、編集をクリックします。

証明書が無いもしくは無効の場合は、TLS・SSLを選択すると「認証が失敗しました。ユーザー名とパスワードを確認してください。
サーバーからエラーが返されました: “TLS Negotiation failed, the certificate doesn’t match the host., code: 0”」のエラーが出ます。

このままでは選択肢がTLSかSSLしかありません。
ここでポートのプルダウンをクリックし「25」を選択してください。
25を選択すると「保護されていない接続」を選択できるようになります。

「保護されていない接続」を選択し「アカウントを追加」をクリックしてください。

無事認証され確認用のメールがGmail宛に送信されたと思います。

まとめ

Gmailの認証の仕様が変更になった為、SSL証明書が有効でない場合、465番ポート、587番ポートでの送信ができなくなった為起きているエラーでした。
仕様変更前に465番ポート、587番ポートで設定していた場合も同様で、認証エラーとなる為、送信できないようです。この場合も25番ポートを選択し「保護されていない接続」に変更する事で送信できるようになります。

さくらサーバーなどでは、初期ドメイン（独自ドメインではなく最初から付与されるドメインのこと）を設定することで465番ポート、587番ポートでの送信が可能なようです。